У січні 2017 року Шмайхель отримав приз Найкращому гравцю Данії 2016 року за версією професійних футболістів.
Офіційний сайт Лестера повідомляє, що Каспер отримав ще одну нагороду. На цей раз він був названий Футболістом року в Данії. У боротьбі за цю нагороду Шмайхель обійшов захисника Борусії М Андреаса Крістенсена, а також двох хавбеків – Крістіана Еріксена (Тоттенхем) та Томаса Ділейні (Вердер). "Дуже радий, що мене назвали футболістом року в Данії вже вдруге поспіль. Дякую всім, хто за мене голосував", - написав Каспер в Інстаграмі. Шмайхель став одним із головних героїв протистояння Лестера із Севільєю у 1/8 фіналу Ліги чемпіонів. Данець зумів відбити по пенальті в кожному з матчів, завдяки чому Лиси вийшли до чвертьфіналу.
