Про інтерес Ювентуса до персони Де Шільйо стало відомо ще 2015 року.
З того часу б'янко-нері робили низку спроб оформити трансфер італійця, проте Мілан незмінно відповідав відмовою. Як інформує Calciomercato.com, Ювентус звернувся до Мілана з офіційною пропозицією щодо Де Шільо. Деталі потенційної угоди поки що залишаються невідомими, проте видання припускає, що за 24-річного футболіста Старій Синьйорі доведеться заплатити близько 15 мільйонів євро. Така відносно невелика сума трансферу зумовлена тим, що вже в середині 2018 року у Де Шільйо закінчується контракт із клубом. У поточному сезоні Де Шільо провів за Мілан 22 матчі у всіх турнірах та віддав 1 асист.
