В последние сезоны Монтоливо редко играл из-за различных повреждений. Недавно Риккардо вернулся к тренировкам с общей группой.
Опытный итальянец впервые попал в заявку Милана на матч после разрыва крестообразных связок колена в октябре 2016 года. Теперь Риккардо готов сыграть против Эмполи в чемпионате Италии. Не смогут сыграть Лука Антонелли, Андреа Бертолаччи, Джакомо Бонавентура и Иньяцио Абате. После 32 туров Дьяволы идут на 6-м месте в Серии А.
