Варто зазначити, що 24-річний центрхав є вихованцем Канонірів, за першу команду яких він виступає з літа 2008 року.
Як повідомляє офіційний сайт Борнмута, клуб домовився з Арсеналом про оренду Уїлшира до кінця цього сезону. Через схильність до частих травм в останніх кількох сезонах англієць майже не грав за лондонців. У сезоні 2015/2016 Вілшир відіграв за першу команду рідного клубу у всіх турнірах лише 3 матчі.
