Кальєрі відзначався в Бока Жуніорс, а також добре проявив себе під час оренди в Сан-Паулу. Влітку Джонатан був орендований на 1 сезон Вест Хемом.
Проте в Англії у аргентинця справи складаються поки що не найкращим чином – він награв у сумі лише 129 хвилин. Sambafoot з посиланням на Diario Ole повідомляє, що тренер Севільї Хорхе Сампаолі говорив зі своїм співвітчизником Кальєрі з приводу переходу до табору іспанського клубу. У разі переходу Джонатан возз'єднається з бразильським плеймейкером Гансо, разом із яким захищав кольори Сан-Паулу. Права на Кальєрі належать Депортіво Мальдонадо – клубу, який контролюють різні агенти, які є де-факто володарями прав на Джонатана.
