В останні сезони Монтоліво рідко грав через різні пошкодження. Нещодавно Ріккардо повернувся до тренувань із загальною групою.
Досвідчений італієць вперше потрапив у заявку Мілана на матч після розриву хрестоподібних зв'язок коліна у жовтні 2016 року. Тепер Рікардо готовий зіграти проти Емполі в чемпіонаті Італії. Не зможуть зіграти Лука Антонеллі, Андреа Бертолаччі, Джакомо Бонавентура та Іньяціо Абате. Після 32 турів Дияволи йдуть на 6-му місці у Серії А.
